NumberKeyとNumberKey Connect のバージョンが合っていない事が原因です。
最初に、iPhone/iPod touch上のNumberKeyの起動画面でNumberKeyのバージョンを確認してください。
次に、以下を確認してください。
iPhone/iPod touch上のNumberKeyのバージョンが1.1の場合
ご使用のMacには、NumberKey Connect ver.1.1がインストールされ、起動している必要があります。
iPhone/iPod touch上のNumberKeyのバージョンが2.0以上の場合
ご使用のMacには、NumberKey Connect ver.2.0 for Mac がインストールされ、起動している必要があります。
ご使用のWindows PCには、NumberKey Connect ver.2.0 for Windows がインストールされ、起動している必要があります。